La Muralla
El primer recinto amurallado construido en época medieval en Castiglion Fiorentino data del siglo XII. Un siglo después, será ampliado y se construirá el llamado “muro dell’Ala” con la finalidad de comunicar el Cassero con la muralla externa. Hacia la mitad del siglo XIV los perusinos, dueños de la población, aportaron posteriores reformas. Durante el tanscurso del siglo XVII las torres, una vez venida a menos su función defensiva, sufrieron una demolición parcial. El acceso principal al centro histórico se produce a través de la Puerta Fiorentina la cual formaba parte de la muralla del siglo XII. Según la encontramos actualmente, es fruto de una remodelación del siglo XIX. Por la parte externa tiene una antepuerta, a la izquierda de la cual hallamos los restos de un blasón de los Medici, sin embargo la torre que se encuentra a su derecha es cuanto queda de la originaria Torre de los Ases. En la parte interna de la puerta descubrimos un fresco con la imagen de la Virgen, y un relieve con la representación de San Miguel, patrón del pueblo. Por la parte izquierda, la muralla se dirige hacia San Francisco. Este tramo, llamado de la muralla pisana ( puesto que la República de Pisa participó en su construcción) hacia el exterior, da al piazale Garibaldi y a lo largo de él se pueden apreciar restos de otras torres. Si seguimos hacia la actual Puerta San Julián, la muralla asciende rodeando el complejo eclesiástico de la Colegiata, para continuar después hacia Puerta Romana, reconstruida en la posguerra sobre las ruinas de Puerta San Angel del siglo XIV, en la que hallamos una hornacina con la estatua en terracota de San Miguel. Si se continúa un poco hacia adelante, vemos como a la muralla se adosan varios edificios ente los cuales el antiguo hospital y el Teatro municipal. El último tramo de la muralla nos llevará de nuevo a Puerta Fiorentina.