Città di Castiglion Fiorentino

El complejo arquitectónico se halla en la confluencia de una calzada romana lo que hace pensar que su origen se remonte a esta época. La iglesia, dedicada a los santos Hipólito y Cassiano, dataría del siglo V, mientras que la construccion romanica es del siglo XI. Tras un periodo de decadencia, del siglo XIII al XV, en 1512 se iniciaron las tareas de restauración. En 1581, el templo fue consagrado de nuevo por los Capuchinos con el nombre de Santa María de los Angeles. El convento adyacente fue suspendido en el periodo napoleónico (1810), para tornar a los Capuchinos en 1884. El trazado renacentista de la Iglesia fue modificado a mediados del siglo XX: se desmontaron los tres altares de madera del siglo XVIII y se reabrieron las arcadas del fondo para sacar a la vista las capillas románicas del ábside (lo que supuso la pérdida de los altares y algunas de sus obras). Delante de la iglesia se encuentra un patio, y al interno del pórtico adosado a la fachada, una portada románica. El interior renacentista es de planta basilical de tres naves terminadas en ábsides semicirculares. Digna de mención es la rica decoración de los capiteles, de principios del siglo XVI.

La iglesia se encuentra a 2 kilometros de Castiglion, en plena zona de bosque. El santuario se construyó en el siglo XIII, en recuerdo de la aparición de la Virgen a dos pastoras. El edificio actual es obra del arquitecto Corinto Corinti, que la terminó en 1887. La fachada está dividida por pilastras adosadas al muro; a la derecha se ubica el campanario y a la izquierda encontramos un pórtico con soportales. Los baños, construidos a finales del siglo XIX, se localizan en esta parte de la iglesia. La tradición popular atribuye precisamente a la aparición de la Virgen el nacimiento de los manantiales que abastecen los baños. La iglesia es de planta de cruz griega y una sola nave con bóveda de cañón. En el altar mayor, podemos apreciar una talla policromada de la Virgen con el Niño atribuída a Andrea Sansovino.

El castillo, a 368 metros de altitud, está situado cerca del pueblo en dirección a Cortona y fue levantado en el siglo XII sobre un asentamiento precedente de los siglos X y XI. A comienzos del siglo XIII, Montecchio se constituyó en municipio independiente. En 1289, tras la batalla de Campaldino, pasó junto a Castiglione a manos de Florencia y en 1344, a Perusa. A continuación, la República florentina entregó el castillo al capitán mercenario John Hawkwood (también llamado Giovanni Acuto) como pago por los servicios prestados. Fue precisamente durante el decenio en que estuvo en posesión de Acuto cuando fue erigida la torre del castillo. A su muerte los florentinos recuperaron la propiedad del castillo. Hacia mediados del siglo XVI, al disminuir la importancia de su valor estratégico, pasó a manos particulares y en 1641 fue entregado a la familia de los marqueses de Capponi. Durante el periodo leopoldino, a finales del siglo XVIII, la población se trasladó al valle y las edificaciones internas del castillo fueron demolidas. El recinto amurallado, de piedra arenisca, está flanqueado por ocho torres de vigilancia. En su interior aún se conservan: el Casseretto, la Torre de planta cuadrada y de unos treinta metros de altura, la Casa torre del Tribunal y dos construcciones adosadas al muro noroeste.